Tengo curiosidad si mientras trabajo de forma remota, estar conectado a la red privada de una empresa expone tu dirección IP.
Por ejemplo, supongamos que trabajas para una empresa con sede en San Diego, CA y estás en República Dominicana. Utilizas una VPN para conectarte a una red WiFi en esa zona, y luego a la red privada de la empresa. ¿Alguien podría ver tu dirección IP/ubicación real o solo la de San Diego? Me encantaría saberlo.
En tu ejemplo:
Tu computadora se conecta a la VPN (supongamos que es California). Luego te conectas a la VPN de tu empresa, esa VPN pasará a través de la otra VPN (túnel dentro de un túnel).
Cualquier persona que visualice tu tráfico en la República Dominicana solo verá el tráfico cifrado hacia el proveedor de VPN en EE.UU., no verá tu conexión con tu empleador.
Donde tu VPN “sale” en California, alguien (como el FBI con una orden de registro, o un empleado del proveedor de VPN) podría ver tu tráfico cifrado hacia el empleador.
Tu empleador también verá tu dirección IP de origen como perteneciente al proveedor de VPN y parecerá que vienes de California para ellos.
Hasta cierto punto tienes razón, pero si este es un dispositivo gestionado por la empresa, puede enviar más información incluyendo trazas de ruta, lista de SSID en la ubicación, verdadera dirección IP, etc.
Creo que OP está mezclando algunas cosas.
La única forma de ocultar realmente la República Dominicana a la empresa es: que la computadora privada vuele a la DR, donde la conectas a un SSID y estableces una VPN con la red en la que está la computadora de la empresa. Luego te conectas a la computadora de la empresa mediante RDP desde la computadora privada (si esto puede habilitarse, requiere derechos mínimos de administrador local; si el IT lo permite, hoy en día no suele hacerse mucho a menos que realmente sea necesario) y entonces desde la computadora de la empresa estableces una conexión VPN a tu empresa. Necesitas una conexión bastante rápida y confiable desde la DR a tu red local donde está la laptop de la empresa.