Quiero trabajar de forma remota desde Japón, ¿podrá un VPN evitar que mi empleador (EE.UU.) descubra?

¡Tengo acceso de administrador en la laptop de la empresa, por si eso cambia algo!

Compra un router y configura un endpoint VPN en ese router. Luego asegúrate de que la única conexión Wi-Fi permitida sea esa… o usa Ethernet. Así no estarás ‘tocando’ la configuración del portátil (con derechos de administrador o no).

Esa zona horaria sería un problema

Esto es lo que haría. Compra un router VPN con buen rendimiento (Gl-Inet Flint es mi favorito personal). Luego, encuentra un proveedor de VPN que también ofrezca una IP residencial estática vía wireguard para parecer que realmente estás trabajando desde EE.UU. Conéctate y ¡listo!

si usas itar, necesita ser aprobado, si no, corres riesgo de cárcel por eso

Depende de cuánto tiempo trabajes desde Japón. Además, probablemente no tendrás visa de trabajo al ingresar a Japón; mentir a los oficiales de inmigración es un delito grave. Finalmente, dime dónde trabajas y eso puede tener implicaciones fiscales tanto para ti como para tu empresa. Tanto tú como tu empresa podrían enfrentar serias consecuencias por tus acciones. No es tan simple como esconderse del acceso condicional y la monitorización basada en la ubicación.

Probablemente, siempre que no haya ningún ‘spyware’ instalado por la empresa también.

o. simplemente puedes ser un ser humano honesto y dejar de intentar hacer trampa en la vida. si el empleador de EE.UU. no lo permite, no apliques para ello. sé mejor.

Como todas las otras veces que se publicó 5 veces al día, buena suerte. Un error y puedes arriesgarte a la terminación y en algunos casos multas/tiempo en la cárcel. Ya ha pasado varias veces.

Incluso en la configuración más ideal, ¿cómo planeas manejar esa diferencia de zona horaria?

Si configuras correctamente una VPN privada descentralizada, sí.